現在発見されているうちで最古の道路整備跡はイングランドにある Sweet Track の土手道で、紀元前3800年ころにさかのぼる。
古代のエジプト人は石畳の道を整備し、ギザの大ピラミッドの構築用資材の運搬に用いた。
古代の中国人は紀元前1100年代ころ以降、大規模な街道を一部は石畳として整備した。紀元後20年までには、その距離を40,000kmにまで伸ばした。
インカ人たちは伝令たちがアンデス山脈を伝っていけるようなインカの街道を張り巡らせた。マヤ人たちもヨーロッパによる新世界発見以前にメキシコで石畳の道路網を張り巡らせていた。
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一方、古代においては、川による移動手段のほうが道路を使うよりもずっと簡単であり、速かった。とくに、道路の建設のためのコストや、手押し車と荷船との運搬量の差が大きかった。道路と水運とを取りあわせたものとして、馬曳き舟といったものとなった。これは、土手沿いの開けた道路上から馬が舟を引くという形をとっていた。
300年ころからは、ローマ帝国が馬車の走行を想定したまっすぐで丈夫な、そのころ発明されたアスファルト舗装によるローマ街道をヨーロッパおよび北アフリカ中で整備した。